1月

  • 小林オニキス「サイハテ」が投稿される。イラストも同時に投稿され、人気を博した

  • 14日新ボーカロイド

    「PRIMA」発売

2月

  • ピアプロ公式コラボ『JIVE×ピアプロ 「初音ミクアンソロジー02」収録のモノクロイラスト大募集』開催

  • halyosy「桜ノ雨」が投稿される

3月

  • ピアプロ公式コラボ『グッドスマイルカンパニー×ピアプロ ねんどろいど「鏡音リン」「鏡音レン」のデフォルメ顔パーツデザイン大募集！！』開催

  • MEIKOの派生キャラ「咲音メイコ」(作品タイトル：ＭＥＩＫＯ-16　ＣＶ風？)が投稿される

  • 31日グッズ

    グッドスマイルカンパニーからディフォルメフィギュア「ねんどろいど 初音ミク」発売。

4月

  • 17日機能追加

    • ピアプロプレーヤー機能
    • コンテンツ一覧とブックマーク一覧で目的ページ番号を入力して移動できる機能
    • ブックマークフォルダにメモを付ける機能
    • 未分類のブックマークを公開状態に変更
    • コラボのお知らせ欄の変更権限を、コラボメンバーに拡張
    • コラボのメッセージの吹き出しを左に統一して、色のみ変更するように修正
    • コラボでのファイルの投稿者名表示
    • コラボでのコンテンツの編集、削除、タグロック・ロック解除の制限（管理者と投稿者のみ［過去分は管理者のみ］）

    30日機能追加

    • ブックマークフォルダに更新日時とブックマーク数を表示する機能
    • ブックマークを未分類に移動できる機能
    • ブックマークページに「全て」のタブを追加※公開されたフォルダを全て表示する
    • コラボの終了と削除機能

  • mothy_悪ノP「悪ノ娘」「悪ノ召使」が投稿され、ファンアートが数多く投稿される

  • キャラクター

    2ちゃんねるからエイプリルフールのジョークとして「重音テト」が誕生

    ピアプロ作品ページへ

5月

  • ピアプロ公式コラボ『まぜ生★学園×ピアプロ 校歌大募集。』開催

  • 前月に引き続き、「悪ノ娘」「悪ノ召使」のファンアートや二次創作小説、漫画などが投稿される。また、mothy_悪ノP「リグレットメッセージ【リマスター版】」が投稿される

6月

  • ピアプロ公式コラボ『講談社 週刊少年マガジン編集部 × ピアプロ 「初音ミク　MIXING BOX」イラスト＆楽曲募集』開催

    ピアプロ公式コラボ『クリエイティブ・コモンズ・ジャパン×ピアプロ 「CCJP公認キャラクター募集!!」』開催

    ピアプロ公式コラボ『ピアプロ緊急企画!痛車デザイン大募集』開催

  • 痛車コラボの採用作品が投稿される

  • 13日話題キャラクター

    ryo「ブラック★ロックシューター」がニコニコ動画へ投稿され人気に。

7月

  • シンP「 卑怯戦隊うろたんだー原曲バージョン」「それが僕らのJustice!」が投稿される

  • 18日新ボーカロイド

    「VOCALOID2 鏡音リン・レン act2」発売

    31日新ボーカロイド

    「がくっぽいど」発売

8月

  • 22日リニューアル

    • トップページをリニューアル

  • ピアプロ公式コラボ『SEGA×ピアプロ ゲーム化決定！収録作品大募集！！』開催

  • ピアプロ公式コラボ作品として「ハートハンター」「マジシャン☆ガール」等が投稿され、注目を集める

9月

10月

  • 11日機能追加

    • ブログ記事中に置くことができるイラスト用ブログパーツを追加
    • タグの編集をロックできる機能（タグ・バリア）を追加
    • 掲示板の検索（暫定版）機能を追加

  • ピアプロ公式コラボ『角川書店　コンプティーク・コンプエース編集部×ピアプロ 「はちゅねミクの日常ろいぱら！」コミックス化決定！楽曲＆イラスト大募集！』開催

  • 秘密警察のデザインになったイラストが投稿される

  • 8日話題

    初音ミクが2008年度グッドデザイン賞を受賞。

    初音ミク公式ブログの関連記事へ

11月

  • 10日機能追加

    • ブログパーツに新色（白）を追加
    • 作品あて、個人あてメッセージの受信をメールでお知らせする機能
    • ブックマークしているユーザーの新規投稿をメールでお知らせする機能
    • イラスト版ブログパーツ機能
    • タグバリア機能

  • ピアプロ公式コラボ『ピアプロ緊急企画！2009年カレンダーイラスト大募集！』開催

    ピアプロ公式コラボ『鏡音リン・レンミニ四駆車体デザイン案＆テーマソング大募集！』開催

  • 囚人Ｐ「囚人」「革命」が投稿される

12月

  • ピアプロ公式コラボ『志満秀×ピアプロ せんべいイラスト＆パッケージデザイン案＆テーマソング大募集！』開催

    ピアプロ公式コラボ『ピアプロ緊急企画!痛車デザイン案＆楽曲大募集』開催

    ピアプロ公式コラボ『鏡音リン・レン リリース一周年特別企画 下田麻美×ピアプロ 鏡音リン・レンの曲を下田さんに歌ってもらっちゃうぞコラボ！』開催

  • 二次創作小説、小説系の作品が数多く投稿され注目を集める。

  • 話題

    iTunesでのバーチャル・シンガー楽曲配信をスタート。後にバーチャル・シンガーに特化した楽曲配信レーベル「KARENT（カレント）」となる。